В 1941 году, когда Англия уже воевала с Германией, Толкиен выражался менее академически, чем немецкому издателю перед войной: своему сыну он писал в письме, что «Гитлер — чертов дурачишко» («ruddy little ignoramus»).
Во время Второй мировой войны Кристофер Толкин был пилотом в Королевских военно-воздушных силах Великобритании, после чего изучал лингвистику и английскую литературу в Тринити-колледже Оксфордского университета.
Хотя Толкин терпеть не мог Адольфа Гитлера и нацизм, он был потрясён бомбардировкой Германии союзными войсками. В 1945 году Толкин писал сыну Кристоферу:
Предполагается, что мы достигли той стадии цивилизованности, на которой, возможно, казнить преступника по-прежнему необходимо, но нет нужды злорадствовать или вздергивать рядом его жену и ребёнка, под гогот орочьей толпы. Уничтожение Германии, будь оно сто раз заслужено, — одна из кошмарнейших мировых катастроф. Ну что ж, мы с тобой бессильны тут что-либо поделать. Такова и должна быть мера вины, по справедливости приписываемая любому гражданину страны, который не является при этом членом её правительства. Ну что ж, первая Война Машин, похоже, близится к своему конечному, незавершенному этапу — при том, что в результате, увы, все обеднели, многие осиротели или стали калеками, а миллионы погибли, а победило одно: Машины.
— Письма Дж. Р. Р. Толкина. — Письмо № 96. Пер.: С.Б. Лихачёвой